En 1938, Billie se unió al grupo de Artie Shaw, que estaba
formado exclusivamente por blancos, y salió de gira con ellos. A menudo se le prohibía
la entrada en los hoteles donde se alojaba el resto de músicos, y no podía
comer con ellos en los restaurantes o tomarse una copa en los bares; en el Sur
se convirtió en una fugitiva que ni siquiera podía usar los baños públicos. Durante
esa misma gira tuvo un enfrentamiento violento y potencialmente peligroso: un
tipo del público le pidió a aquella «criada negra» que cantara otra canción.
Artie Shaw dijo más tarde que su experiencia sureña fue una pesadilla de
principio a fin.
Cuando regresó a Nueva York, la banda actuó en el hotel
Lincoln. Incluso allí, en un establecimiento bautizado con el nombre del
presidente que había proclamado la igualdad de todos los estadounidenses,
trataron a Billie como a una ciudadana de segunda clase. Más tarde dijo: «No me
dejaban ir al bar o al comedor. Me hacían entrar y salir por la cocina, y tenía
que esperar sola, toda la noche, en un cuarto minúsculo a que alguien viniera a
buscarme para cantar». La orquesta también preparaba una serie de programas de
radio, pero la tabacalera que los patrocinaba insistió en que la voz de Billie
no podía sonar en las ondas, y tuvieron que sustituirla por la cantante blanca
Helen Forrest.
Abel Meeropol era un profesor de la escuela secundaria que había escrito una canción llamada “Strange Fruit”. Aquella “fruta extraña” de la que habla el poeta, fue inspirada en una fotografía de los cuerpos de Thomas Shipp y Abram Smith colgados de un árbol con ayuda de una cuerda luego de haber sido linchados. El poeta intentaba construir un relato de protesta ante estos actos. Meeropol elaboró una melodía y "Strange Fruit" se convirtió rápidamente en un elemento fijo en las reuniones de izquierdas durante 1938, cantada por su esposa y varios amigos. Incluso llegó al Madison Square Garden, a través de la cantante negra Laura Duncan. Josephson, el dueño del bar, había escuchado la canción y quería que Billie la cantara. Así Meeropol llegó al Cafe Society, se sentó al piano con ella y la ensayaron juntos. Según Josephson, al principio Billie «no sabía de qué mierda iba la canción». Solamente después entendió el sentido. Meeropol, por su parte, tuvo la sensación que al principio, Billie "no se sentía muy cómoda porque era una canción que no se parecía en nada a las que ella solía cantar".
La gente empezó a acudir al Café Society sin otro propósito
que escuchar aquel tema. Durante el resto de su vida, Billie lo cantó tanto en
Estados Unidos como en Europa. Llegó a incluir una cláusula en algunos
contratos para cantarla en clubes que habrían preferido que se ciñera a un
repertorio de canciones de amor y desamor. Siempre dijo que “Strange Fruit” fue
una de las razones por las que la Oficina Federal de Estupefacientes y el FBI
se lanzaron a por ella como lo hicieron, y que no fue ninguna casualidad que
hubiera desobedecido una sentencia que le prohibía cantarla en el teatro Earle
de Filadelfia; al día siguiente fue detenida acusada de delitos que acabarían
llevándola a la cárcel.
Aunque tenía un contrato con Billie por aquella época, Columbia Records se negó a grabar Strange Fruit, si bien le permitieron hacerlo para el sello Commodore, con “Fine and Mellow” en la cara B. Milt Gabler produjo el disco en abril de 1939. Con 23 años de edad, Billie Holiday había alcanzado el mayor éxito de su carrera: la canción alcanzó el número 16 en la lista de ventas y acabó vendiendo más de un millón de ejemplares.
Según Lena Horne, cuando Billie cantaba “Strange Fruit”, “daba voz a lo que tanta gente había visto y sufrido. Parecía poner música y letra a lo que yo misma sentía en mi interior». Leonard Feather la consideró «la primera gran protesta realizada con música y palabras, el primer grito auténtico contra el racismo». Para el productor discográfico Ahmet Ertegun, fue «una declaración de guerra... el principio del movimiento de los derechos civiles». El baterista Max Roach opinaba que fue «algo más que una canción revolucionaria. Era una declaración que todos sus compañeros negros sentimos como nuestra. Nadie se atrevía a hablar. Y ella, aquella preciosidad que sabía cantar y hacerte sentir, se erigió en una luchadora».
El mismo año en que el disco salió a la venta, todos los miembros del Senado de Estados Unidos recibieron un ejemplar del tema a modo de protesta contra los linchamientos. El activista por los Derechos Civiles Walter White envió una carta a Billie felicitándola por lo que había hecho. Se rumoreaba incluso que le iban a conceder la medalla Spingarn, una distinción que recibía cada año una persona negra que hubiera destacado de un modo u otro, pero no fue así porque algunos líderes religiosos no veían con buenos ojos a la gente del jazz.
Mal Waldron, su pianista, afirmaba que Billie solía cantar "Strange Fruit" para darse coraje cuando se sentía amenazada. A menudo Billie decía que la canción le recordaba la muerte de su padre «por culpa de las leyes segregacionistas del Sur», y que las lágrimas que brotaban de sus ojos cuando la cantaba se debían a que se acordaba de él.
En 1999 la revista "Time" nombró a "Strange Fruit" como "canción del siglo".
